Massimo je rođen 6. lipnja 1962. godine u Puli. Djetinjstvo je proveo u Istri, a s 12 godina s majkom je preselio u Italiju, potom u Australiju, odakle se dvije i pol godine poslije vratio u Hrvatsku. Srednju školu završio je u Zagrebu, gdje je i započeo svoju glazbenu karijeru s Brankom Terzićem, Vedranom Čupićem i Emilom Krnjićem, s kojima je osnovao kultnu grupu Dorian Gray. 

Grupa je objavila dva albuma, Sjaj u tami i Za tvoje oči.

 

Nakon toga Massimo započinje uspješnu samostalnu karijeru u kojoj skoro četiri desetljeća oduševljava mnoge naraštaje odličnim pjesmama, sugestivnim interpretacijama te osebujnim glasom. 

 

Njegovi su koncerti redovito svugdje bili rasprodani, a spektakli koje je priređivao u Lisinskom zauvijek će ostati zabilježeni među najboljim i najdražim koncertima domaćih pop i rock glazbenih umjetnika. 

 

Uvijek sjajeći posebnim sjajem, Massimo je svojim glazbenim stilom, originalnošću, uglađenošću, brižnošću, elegancijom i toplinom bio uzor mnogim kolegama iz glazbenoga svijeta, ali i svojoj brojnoj publici. 

 

Massimove pjesme među najsjajnijima su na hrvatskome glazbenome nebu, a hrvatska je glazba njegovim odlaskom postala neizmjerno siromašnija.